Det hele begynder den dag, hvor Will bliver stillet over for to ubehagelige kendsgerninger: Han skal underskrive de endelige skilsmissepapirer, og hans 10-årige datter Maya (Abigail Breslin) har lige haft seksualundervisning og begynder at stille en masse pinlige spørgsmål.

Det ender med, at Will fortæller hende historien om, hvordan han mødte hendes mor – og et par andre kvinder.

Se traileren efter hoppet!

Tilbage i 1992 drager en ambitiøs, ung Will Hayes (Ryan Reynolds) til New York for at arbejde på Bill Clintons præsidentkampagne med den klare ambition senere at få sin (perfekte prototype til 'first lady') kæreste Emily (Elizabeth Banks) med.

I New York må han imidlertid begynde fra bunden på kampagnekontoret, hvilket dog ikke kølner hans ambitioner. Til gengæld bliver han noget hylet ud af den ved mødet med Emilys meget nære veninde Summer, ligesom alle hans sikre svar på livets spørgsmål bliver gennemhullet af kontorets apolitiske, men skarpe kopieringspige, April (Isla Fisher).

Hun er i øvrigt også lige ved hånden den dag, hvor han skal øve sig på at fri til Emily. Som mod forventning siger nej! Og så er alle bolde pludselig i luften.